Tip é um órfão que vive no norte de Oz com Mombi, uma bruxa rabugenta. O garoto é muito travesso e um dia resolve assustar a bruxa com Jack, um boneco cuja cabeça é uma abóbora. Percebendo a armadilha, Mombi enfeitiça o boneco, dando-lhe vida, e promete se vingar do menino. Juntos, Tip e Jack fogem e chegam à Cidade das Esmeraldas, onde reina o Espantalho. Encontrando mais problemas, são obrigados a fugir de novo, pois o país está em guerra. Com a ajuda de seus velhos amigos, Homem de Lata e Glinda, e de seus novos companheiros, Zógol Besouro, Cavalete e Gumpo, buscam reestabelecer a paz na Terra de Oz e acabar com os planos da malvada Mombi.