Neste livro, Alain de Botton faz uma autópsia de uma relação condenada pela rotina. Usa as situações previsíveis do encontro e desencontro de personagens entediados da cena londrina: um jovem e pretensioso executivo de médio escalão do mercado financeiro, e uma depressiva funcionária de uma agência de publicidade. Mas recheia o relato com comparações com os romances e dados biográficos de Gustave Flaubert, e faz anedotas com citações de Schopenhauer e La Rochefoucauld. Visita Descartes, Platão, Wittgenstein e Aretha Franklin. O resultado é uma reflexão original, onde a narrativa funde o ridículo, o solene e a poesia dos relacionamentos contemporâneos. Seus livros são híbridos de aforismos filosóficos com relatos das esperanças e do fracasso amoroso dos anos 90.